日本にこの風習がいつ伝わったか確かなことは分かっていないが、商業イベントとしては1930年代、ひろく浸透はしなかったものの、製菓業界による宣伝を契機にするという説が有力である。1950年代には、百貨店が女性を対象とした販売促進イベントとしてこの習慣をアピールした。このときは送る相手（恋人・友人・家族）、贈答品の種類も企業によってまちまちだった。1960年代には、森永製菓が「恋人にチョコレートを贈る」というメッセージの広告を展開し、女性消費者の関心を引き付けた。（おりしも皇太子のご成婚（1959年）以降ロマンスへ関心が高まっていた。）1970年代になり、ようやくバレンタインデーは広く浸透し、贈り物もチョコレートに固定化されるようになった。この頃の贈り主はもっぱら10代の女性である。1980年代には、好景気の影響もありチョコレートに別の贈り物を添えたり、チョコレートを手作りする風潮が起こった。また義理チョコという日本独自の風習も始まった。
恋人たちの愛の誓いの日とされ、世界各地で様々な祝い方がある。
ヨーロッパなどでは、男性も女性も、花やケーキ、カードなど様々な贈り物を、恋人や親しい人に贈ることがある日である。カードには、"From Your Valentine" と書いたり、"Be My Valentine." と書いたりもする。
欧米では、日本に見られるような、ホワイトデー（バレンタインデーと対になるような日）の習慣はない。
贈り物の種類はさまざまであるが、チョコレートも贈る習慣は、19世紀後半のイギリスではじまった。キャドバリー社の 2代目社長リチャード・キャドバリーが1868年に美しい絵のついた贈答用のチョコレートボックスを発売した。これに前後して、キャドバリーはハート型の バレンタインキャンディボックスも発売した。これらのチョコレートボックス等がバレンタインデーの恋人などへの贈り物に多く使われるようになり、後に他の 地域にこの風習が伝わっていった。なお、英語では固形チョコレートはキャンディの一種として扱われることもあるので、この製品のことを「キャンディボック ス」と表記している文献もある。
日本でも、バレンタインデーの習慣が定着している。ただし、その内容は日本独自の発展を遂げたものとなっている。戦前に来日した外国人によって一部行われ、戦後まもなく流通業界や製菓業界によって販売促進のために普及が試みられたが、日本社会に定着したのは、1970年代後半（昭和50年代前半）であった。女性が男性に親愛の情を込めてチョコレートを贈与するという「日本型バレンタインデー」の様式が成立したのもこの頃であった。
現代日本社会におけるバレンタインデー文化の、起源、普及過程、社会的機能、歴史的意義などについては、民俗学、社会学、宗教学、歴史学（文化史、商業史）の各分野から研究されるべき事項であるが、バレンタインデーに関するまとまった研究は存在しない。
女性が男性に、愛情の告白としてチョコレートを 贈る習慣は日本独自のものである。欧米でも恋人やお世話になった人にチョコレートを贈ることはあるが、決してチョコレートに限定されているわけではなく、 またバレンタインデーに限ったことでもない。女性から男性へ贈るのがほとんどという点と、贈る物の多くがチョコレートに限定されているという点は、日本の バレンタインデーの大きな特徴である。しかし最近では、チョコレートにこだわらず、クッキーやケーキ、マフラーなどを贈る人もいる。また、「恋人までは行かないが、友人として」贈る「義理チョコ」、同性（主に女性）間で贈り合ったりする「友チョコ」、男性が女性に渡す「逆チョコ」というものもみられる。
「日本型バレンタインデー」の特徴を整理すると、以下の３点となる。
このほか、職場における贈答習慣が強い点や、キリスト教との直接的関連はほとんど意識されていない点も日本型バレンタインデーの特徴である。
日本でのバレンタインデーとチョコレートとの歴史の起源については、
などがあるが、判然としない。
神戸モロゾフ製菓（現在のモロゾフ）説は、東京で発行されていた英字新聞『ザ・ジャパン・アドバタイザー』1936年2月12日付けに同社が広告を掲載したことを重視するものである。「あなたのバレンタイン（＝愛しい方）にチョコレートを贈りましょう」というコピーの広告であった。確認されている最も古い“バレンタインデーにはチョコを”の広告である。
メリーチョコレートカムパニー説は、同社が1958年2月に伊勢丹新宿本店で「バレンタインセール」というキャンペーンを行ったことを重視する説である。
また森永製菓が1960年より「愛する人にチョコレートを贈りましょう」と新聞広告を出し、さらに伊勢丹が1965年にバレンタインデーのフェアを開催し、これがバレンタインデー普及の契機となったとする説がある。しかし、「バレンタインデー」の文字がある広告が、1956年の西武デパートや松屋の新聞広告や、1959年の松坂屋の新聞広告に掲載されている。
ソニー創業者の盛田昭夫は、1968年に自社の関連輸入雑貨専門店ソニープラザがチョコレートを贈ることを流行させようと試みたことをもって「日本のバレンタインデーはうちが作った」としている。
ただいずれにしても、すぐに大きな反響があったわけではなく、商品もあまり売れなかったようである。各種の説があるが、バレンタインデーが日本社会に普及したあとに、自社宣伝のために主張されたために誇張も含まれると思われる。
総じて昭和30年代には、バレンタインデーの贈答品はチョコレートであるという意識はまだなかった。当時のバレンタインデーの新聞広告によると、購 入を勧める贈答品にチョコレートは登場しなかった。森永製菓の広告ですら、チョコレートは贈答品のおまけとして位置付けられていた。バレンタインデーの起 源の一つとされる1960年の森永製菓の新聞広告には、「チョコレートを贈る日」ではなく、「チョコレートを添えて（手紙などを）贈る日」として書かれて いた。バレンタインデーに贈答品を贈るのは誰かという点でも女性に限定されていなかった。ただ「愛の日」という点は強調されていた。
デパート各店が、バレンタインデー普及に務めていたが、なかなか定着せず、1968年をピークとして客足は減少し、「日本での定着は難しい」との見方もあった。しかし、数年を経て、1970年代前半にチョコレートの売上が急増した。バレンタインデーにチョコレートを贈答するようになったのは、小学校高学年から高校生までの学生層から広まったという。1980年代後半には主婦層にも普及した。
前節で述べたように、当初は、贈答品はチョコレートにも限られていなかったし、誰とも交際していない女子から意中の男子へという形でもなかった。バ レンタインデー普及には商業活動が一役買ったことは間違いないが、日本社会に受け入れられやすかった要素とそうでなかった要素があることが指摘されている。現在、一般に「バレンタインデーはチョコレート業界の陰謀」と認識されていることとはうらはらに、バレンタインデー定着の過程には、小学校高学年から高校生の主導的な選択があったことが指摘されている。結果的にいえば、業界の目論見通りには定着しなかった。
1970年代後半に、女子が男子に親愛の情を込めてチョコレートを贈るという「日本型バレンタインデー」が社会に定着すると、さらに日本独自の習慣が登場した。1980年前半に登場したホワイトデーと義理チョコである。 ホワイトデーの起源については、福岡県の和菓子屋・石村萬盛堂のキャンペーンと、全国飴菓子工業協同組合の構想が注目されている。 1977年に石村萬盛堂は、バレンタインデーの返礼としてマシュマロデーを開始した。これは社長が女性雑誌の投稿欄を見て思いついたものだという。1979年には他の菓子店と協同で「ホワイトデー」という名称を用いたとされる。
一方、全国飴菓子工業協同組合の主張によると、1978年6月の組合の総会で、「ホワイトデーキャンペーン」の実施が決定され、1980年に第1回 「愛にこたえるホワイトデー」キャンペーンが行われたという。1984年の第5回キャンペーンには各地で品不足になるほどの盛況となり、同組合では、この 1984年をホワイトデー定着の年としている。
日本のチョコレートの年間消費量の2割程度がこの日に消費されると言われるほどの国民的行事となっており、2000年代以 降は後述のように多様化している。女性が男性にチョコレートを贈ると同時に愛の告白をするといった主要目的以外にも、既に交際中の恋人や、結婚している夫 妻、子供同士でも行われるようになり、憧れの男性・女性に贈るケースや、上司や同僚、ただの友人などの恋愛感情を伴わない相手にもチョコレートを贈る「義理チョコ」という習慣が定着しているが、義理チョコは1990年代後半以降衰退傾向にあり、2000年代後半から2010年代前半においてもその傾向は継続している。また、女性が女性へチョコレートを贈る「友チョコ」の動きが2000年代初旬より広まってきてバレンタイン市場・商戦を支える存在となっており、特に2000年代後半以降、友チョコの市場規模は拡大傾向となっている。バレンタインデーにおけるチョコの売上停滞に危機感を抱いた関連業界の企業において、友チョコを重視したキャンペーンを行ったり、欧米では当然でも日本では一般的でない行為、男性が女性にチョコレートを贈る「逆チョコ」といった様々な展開で消費活性化を図っている。逆チョコは特に森永製菓が積極的に展開しており、1960年と同じく2000年代後半以降も大々的なキャンペーンを行っていて、逆チョコ仕様の「逆ダース」を期間限定発売するなど力を入れている。この時期はチョコレート販売店舗で特設会場が設けられたり、商品の種類が多様化するため、その試食を目当てにしたり、輸入品や高級品のように店頭在庫が珍しい商品などを自らのためにチョコレートを買い求める「自分チョコ」を行う者も2000年代以降増えている。
上記のような習慣について日本人自身が抱く感想は様々である。近年では意識調査も行われている。#バレンタインデーのチョコのやりとりに関する日本での意識調査を参照。
ベトナムは欧米流で、男性が女性に尽くす日となっている。
そもそも、サウジアラビア人の大半は近年までバレンタインデーの存在そのものを知らなかったが、近年の外国文化の流入によって一般的に認知されるようになってきた。
2004年2月にサウジアラビア最高位の宗教指導者であるアブドルアジズ・アール＝アッシャイフがバレンタインデー禁止のファトワーを出した。 「バレンタインデーは偶像崇拝を行うキリスト教の祝祭であり、アラーを崇拝するムスリムがこの祝祭を祝うことは許されない、神の怒りと罰をおそれこの祝祭を忌み嫌い否定することがムスリムの義務である」と表明した。 このファトワーを受けて、サウジアラビアの宗教警察である勧善懲悪委員会はバレンタインデーはイスラムの教えに反するとして本格的な禁止措置に乗り出し、店頭からバレンタインデー関連の商品を撤去させたりしている。 しかし、宗教的な禁止にもかかわらず多くの人たちがバレンタインデーを行い、いくつもの業者が商品を販売しているのが実態である。
2009年2月11日に勧善懲悪委員会の委員を務めるサッターム・ビン・アブドゥルアズィーズ王子がサウジアラビア国営放送に出演してバレンタインデーを祝うものには最高刑で死刑もありうると発言するなど、取締りの過激化へ向かう方向へ進んでいる。
このような経緯からサウジアラビアではバレンタインデーは違法行為となっており全面禁止されている。
COPYRIGHT(C) WANIGAWA.JP ALL RIGHTS RESERVED.